Síntese sustentável one-pot de triazóis vinílicos através de hidroboração, azidação e cicloadição catalisadas por cobre
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Data
2023Autor
Orientador
Nível acadêmico
Doutorado
Tipo
Assunto
Resumo
O processo de transformações químicas para obtenção de moléculas orgânicas úteis para a sociedade, muitas vezes exige uma série de manipulações de reagentes ou solventes que podem ser tóxicos para a saúde e ao meio ambiente. O desenvolvimento desses processos de forma mais segura e sustentável é desejado e desafiador para os Químicos Sintéticos. No presente trabalho encontram-se descritos os resultados obtidos na busca de uma síntese sustentável para triazóis vinílicos. Nesse sentido, solventes ...
O processo de transformações químicas para obtenção de moléculas orgânicas úteis para a sociedade, muitas vezes exige uma série de manipulações de reagentes ou solventes que podem ser tóxicos para a saúde e ao meio ambiente. O desenvolvimento desses processos de forma mais segura e sustentável é desejado e desafiador para os Químicos Sintéticos. No presente trabalho encontram-se descritos os resultados obtidos na busca de uma síntese sustentável para triazóis vinílicos. Nesse sentido, solventes mais verdes foram estudados, bem como menores cargas catalíticas de metais e o processo one-pot. A rota sintética para produção de triazóis vinílicos foi realizada em três etapas a partir de alcinos: hidroboração, azidação e cicloadição 1,3-dipolar. Foi possível obter uma operação simples e mais sustentável para a síntese de 27 compostos inéditos, de maneira regiosseletiva e com rendimentos de 22 a 62%, após as três etapas one-pot. Estudos realizados para a síntese de outros sistemas heterocíclicos a partir da azida vinílica intermediária, não levaram aos resultados esperados. ...
Abstract
The process of chemical transformations to obtain organic molecules useful for society often requires a series of manipulations of reagents or solvents that can be toxic to health and the environment. The development of these processes in a safer and more sustainable way is desired and challenging for Synthetic Chemists. In the present work, the results obtained in the search for a sustainable synthesis of vinyl triazoles are described. In this sense, greener solvents were studied, as well as l ...
The process of chemical transformations to obtain organic molecules useful for society often requires a series of manipulations of reagents or solvents that can be toxic to health and the environment. The development of these processes in a safer and more sustainable way is desired and challenging for Synthetic Chemists. In the present work, the results obtained in the search for a sustainable synthesis of vinyl triazoles are described. In this sense, greener solvents were studied, as well as lower catalytic loadings of metals and the development of a one-pot process. The synthetic route for the production of vinyl triazoles was carried out in three steps from alkynes: hydroboration, azidation and 1,3-dipolar cycloadition. It was possible to obtain a simple and more sustainable operation for the synthesis of 27 new compounds, in a regioselective way and with yields ranging from 22 to 62%, after the three-step, one-pot sequence. Studies carried out for the synthesis of other heterocyclic systems from the intermediate vinyl azide did not lead to the expected results. ...
Instituição
Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química.
Coleções
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Ciências Exatas e da Terra (5092)Química (888)
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