Síntese sustentável one-pot de triazóis vinílicos através de hidroboração, azidação e cicloadição catalisadas por cobre
dc.contributor.advisor | Moro, Angelica Venturini | pt_BR |
dc.contributor.author | Zimba, Hamilton Castigo | pt_BR |
dc.date.accessioned | 2023-12-02T03:25:30Z | pt_BR |
dc.date.issued | 2023 | pt_BR |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10183/267957 | pt_BR |
dc.description.abstract | O processo de transformações químicas para obtenção de moléculas orgânicas úteis para a sociedade, muitas vezes exige uma série de manipulações de reagentes ou solventes que podem ser tóxicos para a saúde e ao meio ambiente. O desenvolvimento desses processos de forma mais segura e sustentável é desejado e desafiador para os Químicos Sintéticos. No presente trabalho encontram-se descritos os resultados obtidos na busca de uma síntese sustentável para triazóis vinílicos. Nesse sentido, solventes mais verdes foram estudados, bem como menores cargas catalíticas de metais e o processo one-pot. A rota sintética para produção de triazóis vinílicos foi realizada em três etapas a partir de alcinos: hidroboração, azidação e cicloadição 1,3-dipolar. Foi possível obter uma operação simples e mais sustentável para a síntese de 27 compostos inéditos, de maneira regiosseletiva e com rendimentos de 22 a 62%, após as três etapas one-pot. Estudos realizados para a síntese de outros sistemas heterocíclicos a partir da azida vinílica intermediária, não levaram aos resultados esperados. | pt_BR |
dc.description.abstract | The process of chemical transformations to obtain organic molecules useful for society often requires a series of manipulations of reagents or solvents that can be toxic to health and the environment. The development of these processes in a safer and more sustainable way is desired and challenging for Synthetic Chemists. In the present work, the results obtained in the search for a sustainable synthesis of vinyl triazoles are described. In this sense, greener solvents were studied, as well as lower catalytic loadings of metals and the development of a one-pot process. The synthetic route for the production of vinyl triazoles was carried out in three steps from alkynes: hydroboration, azidation and 1,3-dipolar cycloadition. It was possible to obtain a simple and more sustainable operation for the synthesis of 27 new compounds, in a regioselective way and with yields ranging from 22 to 62%, after the three-step, one-pot sequence. Studies carried out for the synthesis of other heterocyclic systems from the intermediate vinyl azide did not lead to the expected results. | en |
dc.format.mimetype | application/pdf | pt_BR |
dc.language.iso | por | pt_BR |
dc.rights | Open Access | en |
dc.subject | Green chemistry | en |
dc.subject | Química verde | pt_BR |
dc.subject | catalysis | en |
dc.subject | Catálise | pt_BR |
dc.subject | Cobre | pt_BR |
dc.subject | Copper | en |
dc.subject | Triazol | pt_BR |
dc.subject | Vinyl triazoles | en |
dc.subject | One-pot reactions | en |
dc.title | Síntese sustentável one-pot de triazóis vinílicos através de hidroboração, azidação e cicloadição catalisadas por cobre | pt_BR |
dc.type | Tese | pt_BR |
dc.identifier.nrb | 001187789 | pt_BR |
dc.degree.grantor | Universidade Federal do Rio Grande do Sul | pt_BR |
dc.degree.department | Instituto de Química | pt_BR |
dc.degree.program | Programa de Pós-Graduação em Química | pt_BR |
dc.degree.local | Porto Alegre, BR-RS | pt_BR |
dc.degree.date | 2023 | pt_BR |
dc.degree.level | doutorado | pt_BR |
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