Síntese de 1,3-diinos contendo quinolina como bloco de construção e estudo fotofísico

Abstract

Os 1,3-diinos são compostos com uma vasta variedade de aplicações na ciência dos materiais, especialmente como sensores e detectores, e na síntese orgânica, servindo como precursores para a síntese de diversos heterociclos. Neste trabalho foram sintetizados exemplos inéditos de 1,3-diinos conjugados ao núcleo quinolínico por meio de uma reação one-pot, em que é gerado o 1,3- butadiino terminal in situ, que por sua vez acopla com o material de partida 8- iodoquinolina através de uma reação de Sonogashira. Foram obtidos 7 novos compostos, contendo grupos retiradores e doadores de elétrons. A fim de investigar suas propriedades fotofísicas, foram realizadas análises preliminares em diclorometano, evidenciando suas potenciais aplicações como sensores ópticos em solução. Além disso, a viabilidade como percursores sintéticos destes compostos inéditos foi comprovada por meio do uso de dois exemplos como materiais de partida para a obtenção de calcogenofenos 2,5-dissubstituídos. Dois exemplos dos calcogenofenos sintetizados foram submetidos a ensaios in vitro com o intuito de estudar seus potenciais como agentes anticâncer. A partir dos resultados preliminares obtidos, um dos compostos apresentou boa seletividade pelas células tumorais, afetando pouco as células saudáveis.

1,3-Diynes are compounds with a wide range of applications in materials science, particularly as sensors and detectors, and in organic synthesis, serving as precursors for the synthesis of various heterocycles. In this work, novel 1,3-diynes examples conjugated to the quinoline core were synthesized via a one-pot reaction, in which a terminal 1,3-butadiyne is generated in situ and subsequently coupled with the starting material 8-iodoquinoline through a Sonogashira reaction. Seven new compounds were obtained, containing both electron-withdrawing and electron-donating groups. To investigate their photophysical properties, preliminary analyses were conducted in dichloromethane, revealing their potential applications as optical sensors in solution. Additionally, the feasibility of using these novel compounds as synthetic precursors was demonstrated by employing two examples as starting materials for the synthesis of 2,5-disubstituted chalcogenophenes. Two examples of the synthesized chalcogenophenes were subjected to in vitro assays to study their potential as anticancer agents. Based on the preliminary results, one of the compounds exhibited good selectivity for tumor cells, with minimal impact on healthy cells.