2-Fenilbenzo[d]oxazóis e 2-fenilbenzo[d]tiazóis fluorescentes : síntese e aplicação de métodos solvatocrômicos a partir de parâmetros de polaridade do solvente

Abstract

Os corantes derivados de benzazóis são uma importante classe de heterociclos que possuem propriedades fotofísicas notáveis. Novos derivados de 2- fenilbenzazóis fotoluminescentes contendo diferentes grupos funcionais foram sintetizados em altos rendimentos e utilizados como precursores para síntese de unidades 2,1,3-benzotiadiazol e moléculas silil funcionalizadas. As novas estruturas fotoativas foram plenamente caracterizadas e suas propriedades fotofísicas investigadas. Foi avaliada a fotofísica de oito derivados de benzazóis em uma série de solventes orgânicos, mediante medidas de fluorescência. Os resultados mostraram que os benzazóis são fortemente fluorescentes, apresentando absorção na região UV e espectros de emissão com rendimentos quânticos moderados e alto deslocamento de Stokes, favorecendo a síntese de moléculas orgânicas fotoativas. Os processos de decaimento dos estados excitados foram investigados por meio de equações empíricas baseadas em métodos espectroscópicos de ultravioleta visível e emissão de fluorescência, também foi possível calcular os momentos dipolares por meio destas equações. Os valores dos momentos dipolares obtidos pelas equações revelaram dados importantes sobre o estado fundamental e excitado. As propriedades fotoemissivas das moléculas estudadas demonstraram seu potencial para futura aplicação como sensores ópticos.

Dyes derived from benzazoles are an important class of heterocycles that have remarkable photophysical properties. New photoluminescent 2-phenylbenzazole derivatives containing different functional groups were synthesized in high yields and used as precursors for synthesis of 2,1,3-benzothiadiazole units and functionalized silyl molecules. New photoactive structures were fully characterized and their photophysical properties investigated. Photophysics of eight benzazole derivatives in a series of organic solvents was evaluated by fluorescence measurements. The results showed that benzazoles are strongly fluorescent, showing absorption in the UV region and emission spectra with moderate quantum yields and high Stokes shift, favoring the synthesis of photoactive organic molecules. Decay processes of the excited states were investigated through empirical equations based on spectroscopic methods of ultraviolet visible and fluorescence emission, it was also possible to calculate the dipole moments through these equations. The values of dipole moments obtained by equations revealed important data about ground and excited states. Photoemissive properties of molecules studied demonstrated their potential for future application as optical sensors.