Síntese e caracterização fotofísica de novas merocianinas e aplicação na área de sensores ópticos

Abstract

Este trabalho apresenta a síntese e o estudo fotofísico de novos corantes da classe das merocianinas obtidos a partir de reações de condensação entre heterociclos indólicos N-quaternários e a vanilina, com potencial aplicação na área de sensores ópticos. Os compostos caracterizam-se por apresentar um equilíbrio ácido-base com uma espécie do tipo hemicianina (ácido conjugado), presente majoritariamente em solução ácida. O estudo fotofísico em solução mostra que as merocianinas apresentam bandas de absorção e emissão de fluorescência na região do verde-amarelo, com grande efeito solvatocrômico, enquanto que as espécies hemicianinas absorvem na região do azul e emitem na região do verde, apresentando também um grande deslocamento de Stokes. Foram também obtidas matrizes de sílica dopadas com um corante e as mesmas foram empregadas com sucesso na detecção de vapores ácidos, de aminas e de peróxido de hidrogênio. Os corantes apresentaram ainda potencial aplicação na identificação colorimétrica dos ânions fluoreto e cianeto em solução de acetonitrila, com a possibilidade ainda de determinação da quantidade de fluoreto e na quantificação e identificação dos peróxidos de hidrogênio e de benzoíla em solução. Estudos de associação com albumina sérica bovina através de espectroscopia de emissão de fluorescência mostram que os corantes apresentam também elevado potencial para a identificação de proteínas em solução.

This work describes the synthesis and the photophysical study of new merocyanine dyes obtained by condensation reaction between N-quaternary indoles and the vanillin with potential application in the optical sensors field. The compounds are characterized by an acid-base equilibria with an hemicyanine-like specie mostly present in acidic solution. The photophysical study in solution shows that the merocyanine dyes present absorption and fluorescence emission bands in the yellow-green region, with large solvatochromic effect. The hemicyanine species absorb in the blue region and emit in the green one, also with a large Stokes' shift. Dye doped silica matrices were prepared and successfully employed in the detection of acidic and amines vapors. Additionally, hydrogen peroxide vapors were tested. The dyes show high eficiency for colorimetric identification of fluoride and cyanide anions in acetonitrile solution, as well as for quantification and identification of hydrogen and benzoyl peroxides. Bovine Serum Albumine association studies by fluorescence spectroscopy were also applied and show that the dyes present high potential for labeling in solution.