Aplicação da cromatografia líquida preparativa ao estudo de compostos nitrogenados em alcatrões de carvão e óleo de xisto

Abstract

Neste trabalho desenvolveu-se uma metodologia analítica para o estudo de compostos nitrogenados em derivados de xisto e carvão, baseada na cromatografia líquida preparativa em sílica modificada com HCI, comparando-a a outras técnicas tidas como clássicas, como a extração aquosa ácida e a cromatografia de troca iônica. O processo foi desenvolvido com padrões e aplicado a amostras reais como Óleo de Xisto, Alcatrão de Carvão e Extrato com Fluido Supercrítico, obtendo-se melhor recuperação e seletividade quando comparados com as outras metodologias. Os compostos nitrogenados foram analisados usando a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Entre os compostos identificados em todas as amostras, destacaram-se as quinolinas (alquil e aril derivados) e derivados da acridina, compostos estes altamente mutagênicos e carcinogênicos, mas interessantes matérias primas industriais. O processo permitiu a separação de compostos leves como pirróis, no caso de óleo de xisto, e compostos complexos como os aza-compostos de cinco anéis aromáticos condensados, no alcatrão de coqueificação.

This work reports a development of an analytical methodology to extract and analyse nitrogenated compounds in alternative fossil fuels like shale and coai, based on a preparative liquid chromatography in modified sílica gel. This technique was compared to aqueous acid extraction and ionic exchange chromatography. The proposed process was developed with standard substances and applied to samples like shale oil, coai tar (from gasification and combustion) and Supercritical Fluid Extracts of Coai. The concentrated material was analysed by gas chromatography coupled to mass spectrometry. Several nitrogenated compounds were identified with high selectivity and better performance compared with the others classical techniques. Quinolines (alkyl and aryl derivatives) and acridines were identified in ali samples. These compounds have significative importance in terms of raw material for industry and represent an environmental risk due to their mutagenic and carcinogenic activity. The proposed process allowed the separation of light and higher aromatic compounds, like pirrols and aza-poliaromatic compounds, comproving its versatility.