Estudo de fenol e alquilfenóis em alcatrão de carvão e óleo de xisto

Abstract

O principal objetivo deste trabalho, foi a identificação e quantificação de fenol e alquilfenóis, através do uso de novas metodologias para fracionamento de derivados da gaseificação e liquefação de combustíveis fósseis, especialmente, alcatrão de carvão e óleo de xisto. Amostras de alcatrão (obtidas das industrias cerâmicas - Ceusa S.A. e Eliane S.A.) e óleo de xisto (obtido da Petrobrás-Projeto Petrosix) foram submetidas a processos cromatográficos em escala preparativa usando como fases estacionárias sílica modificada com KOH e resina trocadora de íons Amberlyst A-27, e os resultados foram comparados com a tradicional extração ácido/base com HCl e NaOH aquosos. As frações obtidas pelos três métodos foram classificadas como "ácidos" e "BN" (bases e neutros), incluindo nesta última compostos poliaromáticos, nitrogenados, sulfurados e hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, entre outros. O procedimento usando cromatografia de troca iônica com resina Amberlyst A-27 apresentou os melhores resultados. A identificação e quantificação de fenóis presentes na fração ácida foi realizada por GC/MS e GC/FID (cromatografia a gás acoplada à espectrometria de massas e cromatografia à gás com detecção por ionização de chama) e os resultados demonstraram que as quantidades destes são significativas, principalmente, no alcatrão de carvão obtido por gaseificação. Foram identificados e quantificados, além do fenol, vários alquilfenóis. Diante disso, pode-se propor uma nova utilização para o alcatrão de carvão e o óleo de xisto, aproveitando sua fração fenólica, como matéria-prima para a indústria de tintas, corantes, resinas e fármacos.

The main purpose of this work was the identification and quantification of phenols through the comparison of three metodologies for the fractionation of coal and shale liquefation and gasification products. Samples of coal tar, (obtained from ceramic industries - Ceusa inc. and Eliane inc.) and shale oil (from Petrobrás-Petrosix) were subjected to liquid chromatography in preparative scale, using silica modified with KOH and ion exchange resin Amberlyst A-27 as estacionary phase, and liquid-liquid extraction with aqueous NaOH and HCl. The fractions obtained were classified as "acids" and "BN'' (bases and neutrais), including in BN fractions, nitrogenated, sulfurated aliphatic and aromatic hidrocarbons, among others compounds. Best results were obtained when it was used liquid chromatography with Exchange Ionic Resins. The identification and quantification of phenols from the acid fraction was made by GC-MS/GC-FID (gas chromatography coupled with mass spectrometry and gas chomatography with flame ionization detection) and the results showed that the quantities of these compounds, mainly in coal tar, are significant. Phenol and various alkyl phenols was identified in these extracts. Thus, was possible to propose some alternative uses to coal tar and shale oil phenolic fraction, like feedstock to paints, dyes, resins and drugs.