Síntese regiosseletiva de 2-calcogenilindolizinas promovida por ultrassom

Abstract

A síntese de novos compostos organocalcogênios é importante pois permite expandir os estudos sobre suas propriedades químicas e farmacológicas. Além disso, núcleos indolizínicos são estruturas que vem se destacando na literatura por possuírem diversas propriedades de interesse, como por exemplo, na área da catálise, biológica e de ciência dos materiais. Neste contexto, o presente trabalho aborda a síntese de 2-calcogenilindolizinas, uma interessante classe de moléculas com potencial aplicações fotofísicas e propriedades biológicas, através da reação entre sais de piridínio e calcogenilalcinos, utilizando carbonato de césio como base, sob irradiação de ultrassom. Acredita-se que a estratégia sintética desenvolvida para a obtenção dessas estruturas, envolve reações do tipo ciclizações 1,3-dipolar entre sais de piridínio e alcinos contendo selênio em sua estrutura, formando então as 2-calcogenilindolizinas. Também foi empregado ultrassom nas reações, fonte alternativa que teve como objetivo a obtenção dos produtos de interesse em tempos reacionais reduzidos em relação a utilização do aquecimento convencional. Através deste protocolo desenvolvido e otimizado, 20 diferentes 2-calcogenilindolizinas foram sintetizadas, todas moléculas inéditas, em rendimentos bons à excelentes. Cabe ressaltar que puderam ser sintetizadas indoliziinas contendo telúrio em sua estrutura, as quais são inéditas na literatura. Além disso uma variedade de alcinos inéditos foram sintetizados neste trabalho. Também foram realizados estudos de RMN 2D para a elucidação da seletividade das estruturas.

The synthesis of new organic compounds is important, since it allows expanding studies on their chemical and chemical properties. In addition, the indolithic nuclei are structures that have been highlighted in the literature for having several characteristics of interest, such as in the area of catalysis, biological and scientific materials. In this context, the present work addresses the demonstration of 2- calcogenylindolizines, an interesting class of molecules with potential photographic and chemical applications, through the reaction between pyridinates and calcogenil alkynes, using carbonate as a base, under ultrasound irradiation. It is believed that the synthetic strategy developed for these structures, involves the type of 1,3-dipolar cycling between the pyridinates and the alkines that select selenium in their structure, then forming as 2-calcogenylindolizines. Ultrasound was also used in the following alternatives: an alternative source that aimed to use products of interest in reduced reactive times in relation to the use of conventional heating. Through this developed and optimized protocol, 20 different 2- calcogenated indolizines were synthesized, all new molecules, in good and excellent quantities. It is noteworthy that they could be synthesized indolizably including tellurium in its structure, as what are the main publications in the literature. In addition, a variety of alkaline credits were synthesized in this work. 2D NMR studies were also carried out to elucidate the selectivity of structures.